Shelton bissa il successo al Masters 1000 di Montreal nel derby statunitense contro il classe 2001 Brandon Nakashima. Il tennista nato ad Atlanta supera il connazionale in due set, imponendosi 6-3 nel primo e 7-6(4) nel secondo. Per Shelton arriva così la conferma dopo il trionfo del 2025 contro Karen Khachanov.
È ancora gioia Shelton, un anno dopo, sul cemento canadese. Un percorso praticamente perfetto quello dello statunitense, che prima dell’atto conclusivo ha superato avversari del calibro di Joao Fonseca, Jakub Mensik e Learner Tien, arrivando alla finale da grande favorito. Dopo un primo set in cui il classe 2002 ha tenuto a bada il suo avversario, Nakashima, nel secondo parziale ha dato molto filo da torcere al connazionale, riuscendo a portarlo fino al tie-break. Un epilogo che rispecchia la storia dei loro confronti: degli 11 set precedenti disputati l’uno contro l’altro, 10 si sono conclusi sul 7-5 o 7-6. Alla fine, però, la potenza e la maggiore attitude di Shelton sulla superficie dura hanno fatto la differenza. In questa stagione, lo statunitense aveva vinto il 78% delle partite disputate sul cemento, con 18 successi in 23 incontri.
Con questo successo salgono a sette i titoli conquistati da Shelton nel circuito maggiore. Per Nakashima resta comunque un percorso di grande livello, culminato con la finale e impreziosito dalle vittorie su avversari come Rafael Jodar e Luciano Darderi. Una sconfitta arrivata contro un avversario che, ancora una volta, ha dimostrato la propria superiorità: nei sei confronti disputati finora, Shelton ha sempre battuto Nakashima.