Stefano Napolitano vince all’esordio nel Challenger di Nottingham 2019. Il biellese è andato a segno sul cemento indoor (spostamento dai campi outdoor in erba dovuto all’insistente maltempo) contro James Ward per 7-5 7-6(1). L’azzurro ha rischiato di complicarsi la vita nel primo set concedendo il controbreak sul 5-3 40-15 e servizio ma ha ripreso a spingere una volta agganciato sul 5-5, trovando lo spunto decisivo per chiudere sul 7-5 in risposta. Ward resta attaccato alla partita, cancella due match point consecutivi con la battuta a disposizione sul 5-5 e si issa al tie-break, dove però conquista un solo punto. Napolitano raggiunge dunque al secondo turno Ivo Karlovic, testa di serie numero 3 del tabellone inglese.
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